Cresko-lošinjsko otočje zvalo se u antikno doba zajedničkim imenom Apsyrtides. Ime je vezano uz legendu o mitskom junaku Apsyrtu. Otoci Cres i Lošinj su u svojoj davnoj prošlosti činili cjelinu, ali su zbog potreba trgovine i Jantarskog puta razdvojeni umjetno prokopanim kanalom kod Osora.
Najstarija naselja na otocima (Lubenice, Osor, Beli) pamte povijest dužu od 4000 godina, a rimski grad Osor bio je sjedište biskupije u IX. stoljeću.
Gotovo nenastanjen do sredine 13. stoljeća, Lošinj se do 19. stoljeća razvio u jednu od vodećih regionalnih pomorskih sila, a grad Mali Lošinj, iza Trsta, u drugu najvažniju luku na Jadranu. Lošinjani su bili cijenjeni po svojoj vještini izrade jedrenjaka, ali i kao najbolji pomorci na Mediteranu. Upravo u tom razdoblju definiran je arhitektonski izgled centra Malog Lošinja koji je gotovo nepromijenjen ostao i do danas. Mjesto Mali Lošinj imalo je u 19. stoljeću šest brodogradilišta. Zahvaljujući njima, Mali Lošinj postao je europska brodograđevna i brodarska sila – brojem izgrađenih jedrenjaka duge plovidbe uzdigao se jedno vrijeme u austro-ugarskoj brodogradnji na drugo mjesto. Lošinjsko brodarstvo imalo je u drugoj polovini 19. stoljeća gotovo 150 jedrenjaka, što je više od cijele susjedne Istre. Plovidba na jedra dostigla je vrhunac između 1855. i 1870., kada na lošinjskim jedrenjacima plovi 1.400 kapetana i mornara. Među najpoznatijim su lošinjskim brodograditeljima i brodarima obitelji Katarinich, Tarabochia i Cosulich (budući osnivači brodogradilišta u Monfalconeu).
Počeci turizma sežu u 1885. godinu kada se kao prvotni oblik turizma na otoku pojavio zdravstveni turizam. 21. siječnja 1885. godine registriran je prvi turist ovog otoka. Prvi hotel u Malom Lošinju zvao se Vindobona, a izgrađen je 1887. Zahvaljujući izuzetnim karakteristikama klime Lošinj je 1892. proglašen klimatskim lječilištem, ukazom Ministarstva zdravstva Austro-ugarske monarhije. Lošinj je postao jedno od omiljenih odmorišnih destinacija Austro – ugarske aristokracije koja je na otoku izgradila brojne vile i ljetnikovce koje ga i danas krase. I danas je Lošinj poznat kao klimatsko lječilište u liječenju bolesti dišnih putova i alergija.
Otok je idealan za tjelesni i duševni oporavak, osobito u zimskim, proljetnim i jesenskim mjesecima. Hotelijeri nude vikend i tjedne programe oslobađanja od stresa te razne druge wellness programe. Godine 1893. dobio je Mali Lošinj radi vedrine neba i vrlo dobre vidljivosti dobro opremljenu Zvjezdarnicu, koja je ubrzo stekla svjetski glas, te su ovamo dolazili astronomi iz raznih zemalja Europe i Amerike. Ljetni se turizam počeo sve više razvijati na Lošinju poslije 1905. g. kada su bila izgrađena kupališta, hoteli i pansioni na Čikatu. Tada je već ovaj predio bio ogrnut gustom šumom, izgrađenim obalnim šetalištem (6 km) te čitavom mrežom šetališnih putova (17 km).